Авиони НАТО алијансе бомбардовали су током агресије на СР Југославију 27. априла 1999. године центар Сурдулице, усмртивши 20 цивила, међу којима је било 12 дјеце, при чему је срушено или оштећено више од 500 кућа.
Портпарол НАТО-а Џејми Шеј изјавио је да је ријеч о „једној бомби која је промашила циљ“, али га је демантовао извјештач америчке ТВ мреже CNN који је, на основу оног што је видио на лицу места, изјавио: „Нема никакве сумње, потпуно сам увјерен на основу онога што видим да је овде пало више од једне бомбе“.
Град на југу Србије нападнут је и мјесец дана касније, када је убијено најмање 20 људи.
У овом нападу НАТО авијација испалила је десетак пројектила. Бомбардовано је и насеље Пискавица у источном дијелу града.
Змај Јовина улица је од посљедица бомбардовања потпуно разрована. Највећа разарања била су у комплексу породичних зграда.
Највише убијених било је у кући породице Милића, у којој је страдало 15 људиː шесточлана породица Милић и девет њихових комшија. Сви су се у тренутку бомбардовања налазили у подруму куће, у коме су безуспјешно покушали да се спасеу од НАТО бомби.